В то время как Колтон Андервуд и Кэсси Рэндольф решили стать просто парнем и подругой в конце «Холостяка», у него теперь есть обручальное кольцо с бриллиантом Нила Лейна, чтобы подарить его «будущей жене».
После грандиозного двухнедельного финала «Холостяк» Колтон Андервуд наконец-то захотел быть со своей настоящей любовью Кэсси Рэндольф, хотя она не была готова помолвиться. Это означало, что он упустил возможность подарить ей обручальное кольцо с бриллиантом Нила Лейна в несколько каратов, но Джимми Киммел прикрыл 27-летнего ребенка. Колтон и Кэсси появились на его ABC поздним ночным шоу после финала в их первом появлении в прессе, и пара показала, что они теперь где-то между парнем и девушкой и помолвленной парой. Джимми хотел удостовериться, что у Колтона все еще есть серьезный побег, чтобы подарить 23-летнему, когда наступит подходящее время.
После того, как пара поняла, насколько они счастливы и влюблены, а Колтон назвал Кэсси своей «будущей женой», Джимми вытащил черную шкатулку для драгоценностей. Он сказал Колтону, что Нил Лейн выбрал безделушку, поэтому, когда он решит наконец-то ответить на этот вопрос, Кэсси получит кольцо, достойное финалиста бакалавра. Сначала пара думала, что Джимми шутит, пока Колтон не открыл коробку, чтобы показать большой алмаз изумрудной огранки, окруженный более мелкими камнями. Это была настоящая сделка! Джимми заверил Колтона, что он может пойти к знаменитому ювелиру в Беверли-Хиллз и обменять его на один из своих собственных и Кэсси. Но как мило, что, хотя Кэсси придерживалась своего оружия, что она не была готова к браку, когда она будет, она будет носить тот же шик, что и другие женщины, которым дали финальную розу шоу.
Незадолго до того, как Колтон и Кэсси остановились у шоу Джимми, Холостяк Нейтон наблюдал, как он отчаянно разыскивает Кэсси, прежде чем она покинет Португалию, чтобы получить еще один шанс влюбиться в нее. Он убедил ее, что готов ждать столько, сколько ей понадобится, чтобы полностью влюбиться в него, потому что она была единственной женщиной, которую он хотел. Она согласилась встретиться с его семьей, которая ждала в Испании, и в конце концов Кэсси и Колтон даже провели свою первую ночь вместе в фантастическом номере … хотя Колтон и не сказал бы, не стал ли он после этого девственницей.
Колтону удалось сначала получить довольно незавидную степень бакалавра - в итоге у него не было финальной церемонии роз, и в конце не осталось конкурентов после того, как в финале первой части были выброшены финалисты Ханна Дж и Тайшия, потому что он был влюблен только в Кэсси. 23-летний логопед порвал отношения с Колтоном в предыдущем эпизоде, сказав ему, что она не уверена, влюблена ли она в него и что она определенно не готова к браку. Это заставило его потерять его и прыгнуть через забор, размышляя о выходе из шоу. Но в конце концов победила настоящая любовь. Джимми даже похвалил Кэсси и Колтона за то, что они «единственная пара, которая справилась с этим, как люди, потому что нелепо обручаться в конце этого периода», что является коротким окном съемок «Холостяка».
